да из текста понятно, что пройти можно только один раз
ФЗ О статусе
пр 954. Военнослужащие - граждане, проходящие военную службу по контракту, общая продолжительность военной службы которых составляет пять лет и более (не считая времени обучения в военных профессиональных образовательных организациях и военных образовательных организациях высшего образования), в год увольнения с военной службы по достижении ими предельного возраста пребывания на военной службе, истечении срока военной службы, состоянию здоровья или в связи с организационно-штатными мероприятиями имеют право пройти профессиональную переподготовку по одной из гражданских специальностей без взимания с них платы за обучение и с сохранением обеспечения всеми видами довольствия в порядке и на условиях, которые определяются Министерством обороны Российской Федерации (иным федеральным органом исполнительной власти, в котором федеральным законом предусмотрена военная служба), продолжительностью до четырех месяцев. В случае увольнения указанных военнослужащих с военной службы в период обучения они имеют право на завершение учебы бесплатно.
только по одной Вы уже прошли переподготовку20. Военнослужащие имеют право пройти профессиональную переподготовку только по одной из гражданских специальностей и только в одной военной образовательной организации. После обучения военнослужащего соответствующие кадровые органы обязаны произвести запись о прохождении профессиональной переподготовки с указанием полного наименования образовательного учреждения, номера диплома и даты его выдачи в послужном списке личного дела военнослужащего.
Хотите поиграть с государством в рулетку - дерзайте, это Ваша жизнь, прокатит обмануть государство, згначит повезло, не прокатит, может осудят за мошеничество.
ИМХО